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2·1·2·3　反應(yīng)性化

將反應(yīng)性基團(tuán)引入光穩(wěn)定劑分子中,使其在加工時(shí)與基礎(chǔ)聚合物鍵合,從而永久存在于高分子材料中,這是工業(yè)界多年努力的目標(biāo),經(jīng)過(guò)20多年的研究,該領(lǐng)域有了很大的進(jìn)展,出現(xiàn)了商品化的品種。

早在20世紀(jì)70年代,美國(guó)的紐約工業(yè)研究所(Polytech.Inst.New.York)以Voglotto[13]為首的研究組就開始了該領(lǐng)域的工作,我國(guó)的復(fù)旦大學(xué)、中科院和北京光化學(xué)研究所均曾參與此項(xiàng)工作。近來(lái)美國(guó)的RohmandHass公司的JohnCranford著文對(duì)此進(jìn)行了綜述。

合成該類紫外線吸收劑的方法是利用分子內(nèi)已有不飽和鍵的化合[14],例如丙烯酰氯或其衍生物,使之與苯并三唑分子反應(yīng)可以向苯并三唑分子內(nèi)引進(jìn)具有活性的丙烯酰基團(tuán),按照該合成路線Noranmeo公司合成了牌號(hào)為Norble7966[15]的反應(yīng)型光穩(wěn)定劑。

日本大?；瘜W(xué)公司1988年針對(duì)該類產(chǎn)品已向我國(guó)申請(qǐng)專利,我國(guó)的西北工業(yè)大學(xué)的陳立新

等[16]用鄰硝基苯和間苯二酚合成了苯并三唑,再使其與丙烯酰氯反應(yīng)生成含有丙烯?；谋讲⑷?BDHA)。

上述反應(yīng)性苯并三唑類光穩(wěn)定劑可以與苯乙烯、丙烯酸、丙烯酰胺、丙烯腈、醋酸乙烯、氯乙烯、烯烴類可聚合的單體共聚生成含有光穩(wěn)定作用的高聚物。

2·2　二苯甲酮類

該類紫外線吸收劑產(chǎn)量和品種僅次于苯并三唑。其合成路線基本上為兩步反應(yīng),即2,4-二羥基二苯酮(UV-0,UV-214)的合成和烷氧基二苯酮的合成:
 

2.2.1　合成技術(shù)研究

反應(yīng)式中的RX代表鹵代烷,X為氯或溴。二苯酮類紫外線吸收劑中最有代表性的是通式中的R為正辛基的產(chǎn)品,化學(xué)名稱為2-羥基-4-正辛氧基二苯甲酮,商品名稱為UV-531。

該產(chǎn)品的合成工藝可分為二步法和一步法。所謂二步法是指先合成出2,4-二羥基二苯酮,再

使它與鹵代烷進(jìn)行醚化反應(yīng)。

2.2.1.1　二步法合成二苯甲酮類紫外線吸收劑

(1)2,4-二羥基二苯酮的合成

該產(chǎn)品的商品名稱為UV-214,它本身就是一種紫外線吸收劑,適用于聚氯乙烯、聚苯乙烯、環(huán)氧樹脂、涂料等。它可以作為合成UV-531、UV-B、UV-9、UV-1200等紫外線吸收劑的原料。

由于UV-214具有特殊的用途,對(duì)其研究一直很活躍。

湖北師范學(xué)院[17]使間苯二酚與三氯甲苯按摩爾比為1.0∶1.2的配比,在催化劑存在下,于溶劑中進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)溫度48~52℃,反應(yīng)時(shí)間3h,粗品收率95%,甲苯重結(jié)晶后制得精品。

山東理工大學(xué)[18]在水、甲醇(體積比為7∶3)的混合溶劑中,以草酸和磷酸的混合酸作催化劑使間苯二酚和三氯甲基苯在40~45℃下反應(yīng)4h,制得收率為94%~98%(以間苯二酚計(jì))的目的物。