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一種新型紫外線吸收劑的合成研究

來源:印染在線 發(fā)布時(shí)間:2012年04月23日

紫外線輻射量的增加會對人類生活產(chǎn)生重大危害和影響.如過量的紫外線輻射將使人類的免疫功能下降,易引發(fā)多種疾病,尤其是皮膚疾?。Wo(hù)人體免受過量紫外線的輻射已引起科學(xué)家們的極大關(guān)注.

日前,人們研究的紫外線防護(hù)劑主要有吸收劑l和反射劑(散射劑1.紫外線吸收劑主要是由分子中含有π一共軛體系的結(jié)構(gòu)組成,利用其特定結(jié)構(gòu)吸收紫外線并以熱能或無害低能輻射將形式能量釋放或消耗.【7】通常,用于紫外線防護(hù)的紡織品是將紡織纖維材料(如棉織物等1經(jīng)過紫外線吸收劑的特殊加工處理,如通過基團(tuán)問的化學(xué)鍵或聚合物的包覆作用等使紫外線吸收劑長期存在于紡織纖維材料中,以達(dá)到良好的抗紫外線輻射效果.1二甲基烯丙基類季銨鹽具有水溶性好、無毒、成本低廉等優(yōu)點(diǎn),其相應(yīng)聚合物已廣泛應(yīng)用于廢水處理、日用化工、紡織等行業(yè).l近年來,相似結(jié)構(gòu)的季銨鹽類化合物的開發(fā)和應(yīng)用已受到越來越多的重視.二苯甲酮及其衍生物是目前應(yīng)用較廣泛的紫外線吸收劑之一.113-151由于常用的二苯甲酮類紫外線吸收劑的水溶性差,難以應(yīng)用于紡織物的固色與整理等,使其對紫外線吸收的性能達(dá)不到預(yù)期效果,限制其應(yīng)用范圍.基于季銨鹽和二苯甲酮類化合物的結(jié)構(gòu)及其性能特點(diǎn),本文以苯甲酰氯與甲苯經(jīng)?;磻?yīng)等合成4一溴甲基二苯甲酮,再與二甲基烯丙基胺進(jìn)行季銨化反應(yīng)合成了二甲基烯丙基對苯甲酰芐基溴化銨.

1試驗(yàn)

1.1原料及儀器

原料:苯甲酰氯、甲苯、無水A1C1,、無水乙醇、NaOH、N一溴代丁二酰亞胺(NBS)、四氯化碳(均為分析純),二甲基烯丙基胺(自制),引發(fā)劑(自制).儀器:FTS一40傅立葉變換紅外光譜儀,BrukerDex一400NMR核磁共振儀,Uv一720紫外一可見分光光度計(jì).

1.2合成方法與結(jié)構(gòu)表征

1.2.1 4一甲基二苯甲酮

在干燥的250mL三口瓶中加入20g無水A1C1,及60mL甲苯,攪拌下緩慢滴加定量的苯甲酰氯,控制升溫速率2℃/min,回流8h后停止反應(yīng),冷至室溫、加入50mL蒸餾水?dāng)嚢?.5h、靜置、分出有機(jī)層,依次用5%NaOH溶液和蒸餾水洗滌后減壓蒸餾回收甲苯,冷卻后析出固體,抽濾、洗滌、乙醇重結(jié)晶2次,真空干燥6h,得到一種白色針狀晶體,產(chǎn)率92.5%.IR(KBr,cm):3047為苯環(huán)上一c—H伸縮振動吸收峰;1650為c一0伸縮振動吸收峰;1599、1450為苯環(huán)上C=c伸縮振動吸收峰;842處說明苯環(huán)上有2個(gè)相鄰的氫,即苯上發(fā)生了1,4一取代,甲苯的對位接上了甲酰基.HNMR(400MHz,CDC13):7.76x10-6(d,4H),(7.57-7.61)x10~m,2H),7.40x10(d,1H),7.29x10(d,2H),2.46x10 s,3H).

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