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一種新型紫外線吸收劑的合成研究

來(lái)源:印染在線 發(fā)布時(shí)間:2012年04月23日

1.2.2 4一溴甲基二苯甲酮

在干燥的250mL三El瓶中加入20g4一甲基二苯甲酮、60mL四氯化碳,加熱,攪拌,加入適量NBS和引發(fā)劑,回流3h后停止反應(yīng),減壓蒸出溶劑四氯化碳后冷卻、抽濾、洗滌、CC1重結(jié)晶,真空干燥6h,得到一種白色粉末狀固體,產(chǎn)率82.7%.IR(KBr,cm-1):3054

為苯環(huán)上一C—H伸縮振動(dòng)吸收峰;1646為C—O伸縮振動(dòng)吸收峰;1586、1444為苯環(huán)上c—C伸縮振動(dòng)吸收峰;671為c—BT伸縮振動(dòng)吸收峰.HNMR(400MHz,CDC13):7.78x10-6(d,4H),(7.54-7.59)x10-6~m,2H),7.50x10-6 (d,2H),7.37x10-6 (d,lH),4.53x10-6 (s,2H).

1.2.3二甲基烯丙基對(duì)苯甲酰芐基溴化銨

稱取27.5g4一溴甲基二苯甲酮于250mL三15燒瓶中,加入60mL四氯化碳,在N保護(hù)下控制反應(yīng)溫度,攪拌下緩慢滴加二甲基烯丙基胺的四氯化碳溶液.滴加完畢后,維持反應(yīng)一定時(shí)間后停止反應(yīng),減壓蒸出溶劑四氯化碳后冷卻、抽濾、洗滌,真空干燥6h,得到一種白色固體(以反應(yīng)物4一溴甲基二苯甲酮用量為基準(zhǔn)計(jì)算產(chǎn)率).IR(KBr,cm):3465和1479分別為一cH,中的C—H伸縮和彎曲振動(dòng)吸收峰;l665為C~-O伸縮振動(dòng)吸收峰;l595為N—c彎曲振動(dòng)吸收峰;l421和878為一cH彎曲和變形振動(dòng)吸收峰;970為一C形振動(dòng)吸收峰.HNMR(400MHz,D20):7.77x1O-6 (d,4H),(7.65-7.71)x10-6 (m,2H),7.62~10-6 (d,2H),7.48x10-6 (d,1H),(5.99-6.08)x10 -6m,1H),5.69x10(d,2H),4.48x10%,2H),3.90xl0-6~(d,2H),2.95x10 s,6H).

2結(jié)果與討論

2.1二甲基烯丙基對(duì)苯甲酰芐基溴化銨的合成路線及吸收紫外線性能分析

在合成二甲基烯丙基對(duì)苯甲酰芐基溴化銨的過(guò)程中,先制備4一溴甲基二苯甲酮,然后將其與二甲基烯丙基胺反應(yīng).產(chǎn)物經(jīng)核磁共振光譜等表征,確定其已經(jīng)生成.主要反應(yīng)過(guò)程如下:

將合成產(chǎn)物——二甲基烯丙基對(duì)苯甲酰芐基溴化銨配制成1xl0 mol/L水溶液,以純水為參比液,采用紫外一可見分光光度計(jì)進(jìn)行紫外吸收性能測(cè)試.試驗(yàn)發(fā)現(xiàn),合成產(chǎn)物在200~325nm處有良好的吸收,其中最大吸收峰A.~=255Flm=2.7368)是由分子中苯環(huán)啊一可躍遷引起的,為苯環(huán)的紫外特征吸收峰;另一吸收峰209nm=2.3945)是由分子中二苯甲酮的羰基13一與苯環(huán)共軛體系的丌一盯躍遷引起的.從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)可知,二甲基烯丙基對(duì)苯甲酰芐基溴化銨分子中含有竹一共軛結(jié)構(gòu)的二苯甲酮基,具有良好的紫外線吸收功能;分子中含有的活性雙鍵在一定條件下能發(fā)生自聚或與其他單體共聚,具有良好的反應(yīng)性能;分子中含有季銨鹽基有利于其水溶性增強(qiáng),故所合成的產(chǎn)物為一種新型的水溶性紫外l線吸收劑.
 

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