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吡唑啉類熒光增白劑的合成研究

來源:世界印染網(wǎng) 發(fā)布時(shí)間:2014年02月24日

 

核心提示:熒光增白劑是一類帶熒光的白色染料。它不僅能反射可見光,而且還可以將吸收的不可見的紫外光轉(zhuǎn)變?yōu)樗{(lán)色或紫藍(lán)色的可見光反射出來,從而增加了光線的反射率,使熒光增白劑處理過的物體白度和光澤提高,所以熒光增白劑又稱光學(xué)增白劑。熒光增白劑的用途日益廣泛,除紡織工業(yè)外,在洗滌劑、造紙、皮革、塑料、涂料、照相顯影等行業(yè)都有應(yīng)用。熒光增白劑大約有15種基本結(jié)構(gòu)類型,400種以上化合物,商品牌號(hào)2500個(gè)以上,經(jīng)常生產(chǎn)的品種達(dá)100種以上,我國經(jīng)常生產(chǎn)的品種達(dá)15種以上。目前關(guān)于熒光增白劑分子結(jié)構(gòu)的理論還不十分完善。據(jù)實(shí)際產(chǎn)

熒光增白劑是一類帶熒光的白色染料。它不僅能反射可見光,而且還可以將吸收的不可見的紫外光轉(zhuǎn)變?yōu)樗{(lán)色或紫藍(lán)色的可見光反射出來,從而增加了光線的反射率,使熒光增白劑處理過的物體白度和光澤提高,所以熒光增白劑又稱光學(xué)增白劑。熒光增白劑的用途日益廣泛,除紡織工業(yè)外,在洗滌劑、造紙、皮革、塑料、涂料、照相顯影等行業(yè)都有應(yīng)用。熒光增白劑大約有15種基本結(jié)構(gòu)類型,400種以上化合物,商品牌號(hào)2500個(gè)以上,經(jīng)常生產(chǎn)的品種達(dá)100種以上,我國經(jīng)常生產(chǎn)的品種達(dá)15種以上。目前關(guān)于熒光增白劑分子結(jié)構(gòu)的理論還不十分完善。據(jù)實(shí)際產(chǎn)品分析,分子結(jié)構(gòu)中都具有一定的π電子共軛度,而且均在一個(gè)平面上。大多數(shù)熒光增白劑都是某些特定結(jié)構(gòu)的化合物,例如香豆素、二苯乙烯、芳唑等的衍生物。吡唑啉類熒光增白劑是指含有吡唑啉基團(tuán)的一類化合物,其化學(xué)結(jié)構(gòu)通式如下[1]:


在吡唑啉環(huán)上的1位和3位上至少各含有一個(gè)芳基,R可以為氫基、烷基、芳基等,R1、R2代表相同的或不同的取代基。簡單的1,3二苯基吡唑啉僅能發(fā)射微弱的熒光。具有實(shí)用價(jià)值的熒光增白劑,在兩個(gè)苯環(huán)上必須接入適當(dāng)?shù)娜〈?通常不宜接入氨基或硝基,R1為氯基時(shí)熒光較強(qiáng)[2]。常用的幾種熒光增白劑的結(jié)構(gòu)、性能如表1所示。


上述熒光增白劑一般由芳肼與α,β不飽和酮、β氯酮或Mannich堿合成制備,產(chǎn)品的純度較高,收率也很高[3]。1實(shí)驗(yàn)部分通過幾種熒光增白劑及中間體的合成來說明其制造過程。1.1Mannich堿的合成29.5g對(duì)氯苯乙酮,嗎啉19ml,濃鹽酸22ml,95%乙醇60ml,多聚甲醛12g,加熱回流8h,冷卻過夜,過濾,用乙醇洗滌,干燥得Mannich堿44g,收率為84%,熔點(diǎn)173~174℃。


 

1.2α,β不飽和酮的合成

11gNaOH溶于98ml水中,加入95%乙醇63ml,對(duì)氯苯乙酮25.5g,10℃以下滴加苯甲醛23ml,然后升溫至20℃,保溫反應(yīng)2.5h,反應(yīng)完畢靜置8h,過濾洗滌干燥得α,β不飽和酮42g,收率按對(duì)氯苯乙酮計(jì)為95%。

 


 

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